| CAS Number:121961-22-6 基本信息 | |
| 中文名:70608 | 7-[(氨苯基乙�；�)氨基]-3-氯-8-氧代-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸水合物; 7-[(氨苯基乙�；�)氨基]-3-氯 |
| 英文名:50784 | LORACARBEF (200 MG) |
| 別名: | 7-((aminophenylacetyl)amino)-3-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylicaci; kt3777; ly163892; monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-chloro-8-oxo; LORACARBEF (200 MG); 1-Azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(2R)-aminophenylacetylamino-3-chloro-8-oxo-, monohydrate, (6R,7S)-; [6R-[6α，7fl(R^^)]]-7-[(Aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicydo[4.2.0]oet-2-ene-2-carboxylic acid monohydhte; Carbacefaclor |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C16H16ClN3O4.H2O |
| 分子量: | 367.784 |
121961-22-6 | |
| InChI: | 1S\/C16H16ClN3O4.H2O\/c17-9-6-7-10-12(15(22)20(10)13(9)16(23)24)19-14(21)11(18)8-4-2-1-3-5-8;\/h1-5,10-12H,6-7,18H2,(H,19,21)(H,23,24);1H2\/t10?,11-,12?;\/m1.\/s1 |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 熔點(diǎn)205～215℃(分解)。[α]D21+34.0°(C=0.35，水)。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 其抗菌活性和頭孢克羅、頭孢呋新酯相似，用于由敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、慢性支氣管炎、輕至中度急性支氣管炎的繼發(fā)性細(xì)菌感染、扁桃腺炎等。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 方法1：528mg化合物(I)溶于15ml無水苯，加入0.2rnl苯硫酚和0.2ml哌啶，在室溫下攪拌2h。用10%檸檬酸水溶液和飽和鹽水洗，干燥，減壓濃縮。油狀的剩余物用硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(4：1)洗脫，得720mg化合物(Ⅱ)，收率96.3%，熔點(diǎn)77.5～78℃。 480mg化合物(Ⅱ)溶于50ml蒸餾過的氯仿，在冰浴冷卻下，加入240mg間氯過苯甲酸(m-CPBA)。在0℃下攪拌30min后，反應(yīng)液用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮得500mg化合物(Ⅲ)，收率99.9%，熔點(diǎn)95.5～96.5℃。 109mg化合物(Ⅲ)和23.5mg氧化鈣懸浮于1ml二氯甲烷，在0℃下加入27μl硫酰氯。并在0℃下攪拌1h。反應(yīng)液依次用10%檸檬酸溶液、飽和碳酸氫鈉和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。剩余物用硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脫，得66.5mg油狀的化合物(Ⅳ)，收率56.1%。 1.3g化合物(Ⅳ)溶于100ml四氯化碳，回流6h。冷卻后，將反應(yīng)液濃縮。剩余物用硅膠柱層析，正己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脫，得596mg化合物(V)，收率65.2%，熔點(diǎn)96.0～97.0℃。 350mg化合物(V)和70mg 10%鈀-炭催化劑懸浮于100ml乙醇和1.2ml1mol/L鹽酸，在室溫和常壓下，氫化3h,，濾去催化劑，并用小量乙醇洗。濾液和洗液合并后濃縮。剩余的固體溶于水，并用乙醚洗。水層的Ph值用碳酸氫鈉調(diào)至8后，用乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗，干燥，濃縮，得218mg無色粉末狀的化合物(Ⅵ)，收率68.4%。 102mg化合物(Ⅵ)和1ml三氟乙酸在室溫下反應(yīng)30min。濃縮后，剩余物用乙醚浸漬，得75.5mg黃色粉末狀的化合物(Ⅶ)，收率75.5%。 約1mm直徑的多孔陶瓷柱經(jīng)γ-氨基丙基三乙氧硅烷處理后，再用谷氨醛處理。粗酶(Kluyvera citrophila KY-7844的提取物)和上述處理過的多孔陶瓷反應(yīng)，得到固定酶。將9.73g化合物(Ⅶ)溶于580ml磷酸緩沖液(Ph=6.75)中，加入51g苯甘氨酸甲酯。該混合液通過上述制備的含固定酶(185m1)的柱子，柱子的內(nèi)溫保持在20℃，循環(huán)3次，約8.5h。可得6.15g氯碳頭孢，收率78.2%，熔點(diǎn)205～215℃(分解)。 方法2：9.20g化合物(Ⅷ)溶于100ml氯仿，加入2.83ml苯硫酚和0.5ml哌嗪，攪拌3h。濃縮，剩余物用硅膠柱層析，正己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脫。得9.26g無色的化合物(Ⅸ)結(jié)晶，收率77.5%。 4.78g化合物(Ⅸ)溶于100ml氯仿，在0℃下加入2.37g問氯過氧苯甲酸，攪拌30min后，再加入1 ml10%硫代硫酸鈉溶液。分出有機(jī)層，用飽和碳酸氫鈉和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。剩余的白色固體溶于50ml二氯甲烷，在冰浴冷卻下加入1.45ml硫酰氯，在0℃下攪拌1h。用50ml二氯甲烷稀釋后，依次用10%檸檬酸溶液、碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。得到的無色粉末溶于80ml甲苯，回流2h后濃縮。剩余物用硅膠層析，用正己烷-乙酸乙酯(1：1)洗脫，得3.50g無色的化合物(X)的結(jié)晶，收率87%，熔點(diǎn)177.6℃。 1.7g化合物(X)和8ml三氟乙酸在0℃下攪拌1h。減壓濃縮后，得一棕色油。用乙醚浸漬后得1.1g化合物(Ⅺ)，收率71.8%。 10.96g化合物(Ⅺ)溶于150ml水，用1.85倍的水合肼處理后，用0.2mol/L氫氧化鈉調(diào)至Ph=7.5～7.7。在5℃下攪拌3h后，升溫至35℃，用1mol/L鹽酸酸化至Ph=0.8，放置4h。過濾除去沉淀，濾液濃縮至93ml，在室溫放置過夜。過濾收集析出的沉淀，干燥后得5.54g化合物(Ⅶ)的粗品，純度83.5%，收率70.6%。用層析提純后可得無色的化合物(Ⅶ)的結(jié)晶。 化合物(Ⅶ)可按方法1得到氯碳頭孢。 |
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