| CAS Number:91-64-5 基本信息 | |
| 中文名:69843 | 香豆素; 香豆內(nèi)酯; 氧雜萘鄰?fù)? 鄰氧萘酮; 2H-1-苯并吡喃-2-酮 |
| 英文名:50019 | Coumarin |
| 別名: | 2H-1-Benzopyran-2-one |
| 分子結(jié)構(gòu): |
|
| 分子式: | C9H6O2 |
| 分子量: | 146.14 |
91-64-5 | |
| EINECS登錄號(hào): | 202-086-7 |
| FEMA登錄號(hào): | 2744 |
| InChI: | 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 熔點(diǎn): | 68-71ºC |
| 沸點(diǎn): | 298ºC |
| 水溶性: | 1.7G/L(20ºC) |
| 閃點(diǎn): | 162ºC |
| 密度: | 0.935 |
| 安全信息 | |
| 安全說(shuō)明: | S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 S36/37：穿戴合適的防護(hù)服和手套。 |
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志: |  Xn：有害物質(zhì) |
| 危險(xiǎn)類別碼: | R40：有限證據(jù)表明其致癌作用。 R20/21/22：吸入、皮膚接觸和不慎吞咽有害。 R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 香豆素是于1820年在黑香豆中發(fā)現(xiàn)的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力氣息，留香長(zhǎng)久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過(guò)程中，苷在發(fā)酵分解時(shí)生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點(diǎn)之類有調(diào)味，加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅（或鎘、鎳）的電鍍液中加入香豆素，可減少鍍層起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多種其他化學(xué)品 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | （1）由水楊醛經(jīng)珀金（Perkin）反應(yīng)制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應(yīng)可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時(shí)蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進(jìn)行反應(yīng)。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結(jié)晶，在50℃干燥得成品。（2）由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變?yōu)?CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進(jìn)行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過(guò)程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應(yīng)生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進(jìn)行氯化，至含氯量約為37，相當(dāng)于每個(gè)甲酚的側(cè)鏈上含有兩個(gè)氯原子。最后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應(yīng)得到香豆素，該法收率相當(dāng)高。 |
| 相關(guān)化學(xué)品信息 | |
| 二苯甲胺 二苯甲醇 2-苯甲酰基吡啶 2-羥基-5-甲基間苯二甲醇 2,6-二甲氧基苯酚 1,2-二(溴甲基)苯 1,2-二氰基苯 鄰苯二甲醚 萘烷 喹喔啉 萘 喹啉 2-硝基苯甲醚 4'-氨基-4-硝基二苯胺-2-磺酸 4-氨基二苯胺-2-磺酸 2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺 N-苯基鄰氨基苯甲酸 7-二乙氨基-4-甲基香豆素 N-丁基乙酰苯胺 2,4-二甲氧基苯甲酸 乙氧基喹啉 2,3-二甲基吲哚 吲哚-2,3-二酮 2-甲基萘 2-氯萘 2-萘胺 2-萘硫醇 6-甲基喹啉 2-甲基喹啉 香豆素 | |
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