CAS Number:70-18-8 基本信息 | |
中文名:16899 | 谷胱甘肽; 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 |
英文名:87075 | Glutathione |
別名: | 5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine; gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine; GSH |
分子結(jié)構(gòu): |
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分子式: | C10H17N3O6S |
分子量: | 307.32 |
70-18-8 | |
EINECS登錄號(hào): | 200-725-4 |
InChI: | 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19) |
物理化學(xué)性質(zhì) | |
熔點(diǎn): | 182-192ºC |
水溶性: | 可溶 |
比旋光度: | -16.5º(C=2,H2O) |
性質(zhì)描述: | 谷胱甘肽(70-18-8)的性狀: 本品是白色粉末或結(jié)晶性粉末。能溶于水、稀乙醇、氨水和二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、乙醚和氯仿、丙酮。熔點(diǎn)195℃。 |
安全信息 | |
安全說(shuō)明: | S24/25:防止皮膚和眼睛接觸。 |
危險(xiǎn)類別碼: | R68:可能有不可挽回的作用的危險(xiǎn) R36/37/38:對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。 |
其他信息 | |
產(chǎn)品應(yīng)用: | 解毒藥,主要用于重金屬;丙烯腈;氟化物;一氧化碳及有機(jī)溶劑等中毒。 |
生產(chǎn)方法及其他: | 1.谷胱甘肽(70-18-8)的概述: 本品是一種小分子斯米塔等3個(gè)氨基酸組成,存在于幾乎每一個(gè)細(xì)胞的身體。不過(guò),本品必須產(chǎn)生的細(xì)胞及其前體(維生素C和阿爾法硫辛酸),才可以有效地工作人體。在場(chǎng)的本品是要保持正常的免疫系統(tǒng)的功能。這已是眾所周知的發(fā)揮著關(guān)鍵的作用,在繁殖淋巴細(xì)胞(細(xì)胞介導(dǎo)特異性免疫)發(fā)生在發(fā)展有效的免疫反應(yīng)。此外,細(xì)胞中的免疫系統(tǒng)產(chǎn)生很多oxiradicals由于它們的正常運(yùn)轉(zhuǎn),因此需要較高濃度的抗氧化劑比一般電池。本品發(fā)揮了重要作用,是實(shí)現(xiàn)這一要求。 2.谷胱甘肽(70-18-8)的作用: 抗氧化劑和自由基清除劑:本品具有環(huán)保護(hù)作用的有害影響,包括細(xì)菌,病毒污染物和自由基。 調(diào)節(jié)其他抗氧化劑:本品其他重要的抗氧化劑如維生素C和E不能做好他們的工作,充分保護(hù)您的身體免受疾病。 本品是屬于含有巰基的、小分子肽類物質(zhì),具有兩種重要的抗氧化作用和整合解毒作用。本品是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸結(jié)合而成的三肽,半胱氨酸上的巰基為其活性基團(tuán)(故本品常簡(jiǎn)寫(xiě)為G-SH),易于碘乙酸、芥子氣(一種毒氣)、鉛、汞、砷等重金屬鹽絡(luò)合,而具有了整合解毒作用。本品(尤其是肝細(xì)胞內(nèi)的本品)具有非常重要的生理作用就是整合解毒作用,能與某些藥物(如撲熱息痛)、毒素(如自由基、重金屬(等結(jié)合,參與生物轉(zhuǎn)化作用,從而把機(jī)體內(nèi)有害的毒物轉(zhuǎn)化為無(wú)害的物質(zhì),排泄出體外。 本品有還原型(G-SH)和氧化型(G-S-S-G)兩種形式,在生理?xiàng)l件下以還原型谷胱甘肽占絕大多數(shù)。谷胱甘肽還原酶催化兩型間的互變。該酶的輔酶為磷酸糖旁路代謝提供的NADPH。 本品的另一主要生理作用是做為體內(nèi)一種重要的抗氧化劑,它能夠清除掉人體內(nèi)的自由基,清潔和凈化人體內(nèi)環(huán)境污染,從而增進(jìn)了人的身心健康。由于還原型谷胱甘肽本身易受某些物質(zhì)氧化,所以它在體內(nèi)能夠保護(hù)許多蛋白質(zhì)和酶等分子中的巰基不被如自由基等有害物質(zhì)氧化,從而讓蛋白質(zhì)和酶等分子發(fā)揮其生理功能。人體紅細(xì)胞中本品的含量很多,這對(duì)保護(hù)紅細(xì)胞膜上蛋白質(zhì)的巰基處于還原狀態(tài),防止溶血具有重要意義,而且還可以保護(hù)血紅蛋白不受過(guò)氧化氫氧化、自由基等氧化從而使它持續(xù)正常在發(fā)揮運(yùn)輸氧的能力。紅細(xì)胞中部分血紅蛋白在過(guò)氧化氫等氧化劑的作用下,其中二價(jià)鐵氧化為三價(jià)鐵,使血紅蛋白轉(zhuǎn)變?yōu)楦哞F血紅蛋白,從而失去了帶氧能力。還原型谷胱甘肽既能直接與過(guò)氧化氫等氧化劑結(jié)合,生成水和氧化型谷胱甘肽,也能夠?qū)⒏哞F血紅蛋白還原為血紅蛋白。 另外,維生素C也是體內(nèi)一種重要的抗氧化劑。由于維生素C能可逆地加氫或脫氫,故維生素C在體內(nèi)許多氧化還原反應(yīng)中有重要作用。例如,許多酶的活性基團(tuán)是巰基(—SH),維生素C能夠維持—SH處于還原狀態(tài)而保持酶的活性;維生素C可以使氧化型谷胱甘肽轉(zhuǎn)變?yōu)檫原型谷胱甘肽(GSH),使機(jī)體代謝產(chǎn)生的過(guò)氧化氫(H2O2)還原;維生素C還可保護(hù)維生素A、E及某些B族維生素免受氧化。因此,運(yùn)用本品時(shí),與維生素C并用,能夠提高其功效。 目前,人工已研制開(kāi)發(fā)出了本品藥物,廣泛應(yīng)用于臨床,除利用其巰基以螯合重金屬、氟化物、芥子氣等毒素中毒外,還用在肝炎、溶血性疾病以及角膜炎、白內(nèi)障和視網(wǎng)膜疾病等,作為輔助治療的藥物。 3.治療和預(yù)防作用: 本品(GSH)是由谷氨酸半胱氨酸和甘氨酸通過(guò)肽鍵縮合而成的三肽化合物,是一種用途廣泛的活性短肽。 GSH的分子量為307.33,熔點(diǎn)為189∽193°C,晶體呈無(wú)色透明細(xì)長(zhǎng)拉狀,等電點(diǎn)為5.93。GSH廣泛存在于動(dòng)、植物中,在面包酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高,達(dá)100~1000mg/100g,在人體血液中含26~34mg/100g,雞血中含58~73mg/100g,豬血中含10~15mg/100g,在西紅柿、菠蘿、黃瓜中含量也較高(12~33mg/100g),而在甘薯、綠豆芽、洋蔥、香菇中含量較低(0.06~0.7mg/100g)。GSH的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)活潑的巰基—SH,易被氧化脫氧,這一特異結(jié)構(gòu)使其成為體內(nèi)主要的自由基清除劑。機(jī)體內(nèi)新陳代謝產(chǎn)生的許多自由基會(huì)損傷細(xì)胞膜,侵襲生命大分子,促進(jìn)機(jī)體衰老,并誘發(fā)腫瘤或動(dòng)脈粥樣硬化的產(chǎn)生。GSH可以清除自由基,起到強(qiáng)有力的保護(hù)作用。例如當(dāng)細(xì)胞內(nèi)生成少量H2O2時(shí),GSH在本品過(guò)氧化物酶的作用下,把H2O2還原成H2O,其自身被氧化為GSSG,GSSG由存在于肝臟和紅細(xì)胞中的谷胱甘肽還原酶催作用下,接受H還原成GSH,使體內(nèi)自由基的清除反應(yīng)能夠持續(xù)進(jìn)行。由于本品是一種非常特殊的氨基酸衍生物,又是含有巰基的三肽,所以在生物體內(nèi)有著重要的作用。 GSH對(duì)于放射線、放射性藥物或由于抗腫瘤藥物引起的白細(xì)胞減少等癥狀能起到保護(hù)作用。GSH能與進(jìn)入機(jī)體的有毒化合物、重金屬離子或致癌物質(zhì)等相結(jié)合,并促其排出體外,起到中和解毒作用。SH還可保護(hù)細(xì)胞膜,使之免遭氧化性破壞,防止紅細(xì)胞溶血及促進(jìn)高鐵血紅蛋白的還原,對(duì)缺氧血癥、惡心及肝臟疾病引起的不適具有緩解作用。最新研究還表明,GSH能夠糾正乙酰膽堿、膽堿酯酶的不平衡,起到抗過(guò)敏作用,還可防止皮膚老化及色素沉著,減少黑色素的形成,改善皮膚抗氧化能力并使皮膚產(chǎn)生光澤,另外,GSH在治療眼角膜病及改善性功能方面也有很好作用。本品具有的廣譜解毒作用,不僅可用于藥物,更可作為功能性食品的基料,在延緩衰老、增強(qiáng)免疫力、抗腫瘤等功能性食品廣泛應(yīng)用,隨著肽類物質(zhì)研究的不斷深入,肽類物質(zhì)具有的神奇功能不斷發(fā)現(xiàn),對(duì)人體的健康事業(yè)發(fā)揮越來(lái)越大的作用。 4.研發(fā)歷史: 5.保肝作用: 6.藥理作用: 7.適應(yīng)癥: 8.規(guī)格: 9.用法及劑量: 10.不良反應(yīng)和注意事項(xiàng): 11.貯藏: ①氫鍵供體數(shù)量:5; ②氫鍵受體數(shù)量:7; ③可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:9; ④互變異構(gòu)體數(shù)量:4; ⑤拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):159; ⑥疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):-4.5。 |
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