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CAS號(hào)查詢

60-92-4

CAS號(hào)查詢化工產(chǎn)品 >  CAS No.60-92-4

60-92-4  腺苷環(huán)磷酸酯

CAS Number:60-92-4 基本信息
中文名:41329 腺苷環(huán)磷酸酯;
腺甙環(huán)磷酸酯;
環(huán)磷腺苷;
腺苷-3'-5'-環(huán)磷酸
英文名:21506 Cyclic AMP
別名: 3'-5' Cyclic adenosine monophosphate
分子結(jié)構(gòu):
  • CAS:60-92-4_腺苷環(huán)磷酸酯的分子結(jié)構(gòu)
  • CAS:60-92-4_腺苷環(huán)磷酸酯的分子結(jié)構(gòu)
  • 1
  • 2
分子式: C10H12N5O6P
分子量: 329.21
60-92-4
EINECS登錄號(hào): 200-492-9
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):260ºC
水溶性:50MG/ML
比旋光度:-53.7º(C=0.7,WATER)
性質(zhì)描述:白色或類白色粉末,無(wú)臭。熔點(diǎn)260oC,比旋光度-53.7o(C=0.7,WATER),溶性50mg/ml
安全信息
安全說(shuō)明: S26:萬(wàn)一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。
S45:出現(xiàn)意外或者感到不適,立刻到醫(yī)生那里尋求幫助(最好帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽)。
S36/37/39:穿戴合適的防護(hù)服、手套并使用防護(hù)眼鏡或者面罩。
危險(xiǎn)品標(biāo)志: CC:腐蝕性物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼: R34:會(huì)導(dǎo)致灼傷。
其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:蛋白激酶致活劑。能調(diào)節(jié)細(xì)胞的多種功能活動(dòng)。用于緩解心絞痛及急性心肌梗塞,亦用于牛皮蘚
生產(chǎn)方法及其他:1.環(huán)磷酸腺苷(60-92-4)的制備:
    以5'-AMP為原料。

    (1)5'-AMP復(fù)鹽的制備:
    投料比為N,N'-二環(huán)已基嗎林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。將N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應(yīng)器中,加熱至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃減壓蒸餾至干,加少量無(wú)水吡啶,減壓蒸干,反復(fù)次,得產(chǎn)品。

    5'-AMP[N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍,吡啶]→[80℃]5'-AMP復(fù)鹽

    (2)cAMP粗品的制備:
    投料比為5'-AMP復(fù)鹽(m):無(wú)水吡啶(V):二環(huán)己基二亞胺(V)=1:235:1.07。先將二分之一量的無(wú)水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合,在140-145℃下回流,在回流下將5'-AMP復(fù)鹽與另二分之一量的無(wú)水吡啶混合溶液分批緩慢加入,約在3h內(nèi)加完,加完后繼續(xù)回流6h,冷卻, 70℃減壓蒸出吡啶至干,殘留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,過(guò)濾除去不溶物二環(huán)己,將濾液中的水層分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去殘留的乙醚。

    5'-AMP復(fù)鹽[無(wú)水吡啶,二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品

    (3)cAMP粗品的精制:
    將水層用鹽酸調(diào)pH為2,過(guò)濾除去不溶物,濾液用100目的強(qiáng)堿性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹脂001×7(732)吸附,樹脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽洗脫,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氫銨中和至中性,60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止,過(guò)濾,濾液加等體積的乙醇(95%)后,用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2,過(guò)濾,干燥,得cAMP成品。

    cAMP粗品[001×7(732)樹脂,鹽酸,乙]→[pH2]cAMP成品。

2.質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn):
    中國(guó)藥典1977年版248頁(yè)
    指標(biāo)名稱                              指標(biāo)
    含量(C10H12N5O6P)/%                   ≥80
    溶液的澄明度與顏色                澄明無(wú)色
    pH值                              2.0~4.0 
    干燥失重/%                          ≤10.0
    熱原                              符合規(guī)定

    用法及劑量:肌內(nèi)注射或靜脈注射,每次20mg,每日兩次。靜脈滴注,每次40mg,每日1次。

3.制劑:
    注射劑質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)如下。
    中國(guó)藥典1977年版250頁(yè)
    指標(biāo)名稱                                        指標(biāo)
    含量(C10H12N5O6P)/%          應(yīng)為標(biāo)示量的85.0~115.0
    溶液的澄明度與顏色                          澄明無(wú)色
    pH值                                        5.0~7.0 
    干燥失重/%                                     ≤5.0
    熱原和無(wú)菌                                  符合規(guī)定
 
    用法及劑量:臨用前加氯化鈉注射液溶解后供肌內(nèi)注射或加5%葡萄糖注射液溶解后供靜脈滴注。肌內(nèi)注射一次20mg,一日40mg,靜脈滴注一次40mg。

4.環(huán)酸腺苷(60-92-4)的作用:
  環(huán)磷酸腺苷(60-92-4)是細(xì)胞內(nèi)參與調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和生物學(xué)功能的重要物質(zhì),是生命信息傳遞的"第二信使"。在體內(nèi)可以促進(jìn)心肌細(xì)胞的存活,增強(qiáng)心肌細(xì)胞抗損傷、抗缺血和缺氧能力;促進(jìn)離子向心肌細(xì)胞內(nèi)流動(dòng),增強(qiáng)磷酸化作用,促進(jìn)興奮-收縮偶聯(lián),提高心肌細(xì)胞收縮力,增加心輸出量;同時(shí)還擴(kuò)張外周血管,降低心臟射血阻抗,減輕心臟前后負(fù)荷,增加心排出量,改善心功能。從而對(duì)心臟起到營(yíng)養(yǎng)心肌、正性肌力、舒張血管、抗血小板凝聚和抗心律失常的作用。

    在臨床上主要用于治療心功能不全、心絞痛和心肌梗死。尤其是對(duì)洋對(duì)黃類強(qiáng)心藥中毒或不敏感的患者。進(jìn)入細(xì)胞的環(huán)磷腺苷在發(fā)揮生物學(xué)效應(yīng)后被磷酸二酯酶降解成5-腺苷-5'-磷酸(5-AMP)失去活性,進(jìn)而被分解成腺苷和磷酸。為蛋白激酶致活劑,系核苷酸的衍生物。它是在人體內(nèi)廣泛存在的一種具有生理活性的重要物質(zhì),由三磷酸腺苷在腺苷環(huán)化酶催化下生成,能調(diào)節(jié)細(xì)胞的多種功能活動(dòng)。作為激素的第二信使,在細(xì)胞內(nèi)發(fā)揮激素調(diào)節(jié)生理機(jī)能和物質(zhì)代謝作用,能改變細(xì)胞膜的功能,促使網(wǎng)織肌漿質(zhì)內(nèi)的鈣離子進(jìn)入肌纖維,從而增強(qiáng)心肌收縮,并可促進(jìn)呼吸鏈氧化酶的活性,改善心肌缺氧,緩解冠心病癥狀及改善心電圖。此外,對(duì)糖、脂肪代謝、核酸、蛋白質(zhì)的合成調(diào)節(jié)等起著重要的作用。

5.藥用:
  用于心絞痛、心肌梗死、心肌炎及心源性休克。對(duì)改善風(fēng)濕性心臟病的心悸、氣急、胸悶等癥狀有一定的作用。對(duì)急性白血病結(jié)合化療可提高療效,亦可用于急性白血病的誘導(dǎo)緩解。此外,對(duì)老年慢性支氣管炎、各種肝炎和屑病也有一定療效。

6.規(guī)格:
    注射劑:20mg。

7.貯藏:
    嚴(yán)封,在涼處保存。庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥。

8.滅火劑:
    干粉、泡沫、砂土、二氧化碳。

9.其他:
    ①疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):-2.6;
    ②氫鍵供體數(shù)量:3;
    ③氫鍵受體數(shù)量:10;
    ④可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1;
    ⑤互變異構(gòu)體數(shù)量:3;
    ⑥拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):155;
    ⑦重原子數(shù)量:22。
該信息源于
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