CAS Number:55142-85-3 基本信息 | |
中文名:73716 | 噻氯匹定; 氯芐噻啶; 氯芐噻哌啶; 5-(2-氯芐基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,2-c]吡啶 |
英文名:53892 | Ticlopidine |
別名: | 5-(2-Chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine |
分子結(jié)構(gòu): |
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分子式: | C14H14ClNS |
分子量: | 263.79 |
55142-85-3 | |
EINECS登錄號: | 259-498-5 |
InChI: | 1S/C14H14ClNS/c15-13-4-2-1-3-11(13)9-16-7-5-14-12(10-16)6-8-17-14/h1-4,6,8H,5,7,9-10H2 |
其他信息 | |
產(chǎn)品應(yīng)用: | 噻氯匹定(55142-85-3)的用途: 1.血小板膜穩(wěn)定劑,有抑制血小板聚集,阻止血栓形成,降低血液粘稠度,改善微循環(huán)等作用。 2.其作用優(yōu)于阿司匹林、磺吡唑酮和潘生丁。 3.用于血管手術(shù)和體外循環(huán)發(fā)生的血栓、動脈閉塞性脈管炎及閉塞性動脈硬化。 4.可降低中風(fēng)、心肌梗塞或血栓栓塞性中風(fēng)的血管壞死發(fā)生率。 噻氯匹定(55142-85-3)的作用: 1.能抑制血小板聚集,作用較強(qiáng)。并有一定的抑制血小板釋放反應(yīng)的作用。 2.用于慢性血栓閉塞性脈管炎,及閉塞性動脈硬化患者、心肌梗死及腦缺血等。 |
生產(chǎn)方法及其他: | 噻氯匹定(55142-85-3)的生產(chǎn)方法: 噻吩溶于無水乙醚,在0℃緩慢滴加丁基鋰乙醚溶液,再在室溫攪拌。然后在0~5℃滴加環(huán)氧乙烷乙醚溶液,再室溫反應(yīng)。用鹽酸調(diào)至中性.分出醚層,回收乙醚,收集97~101℃/933Pa的餾分,得2-羥乙基噻吩,收率72%。將其溶于吡啶,在5℃以下分批加入對甲苯磺酰氯,室溫攪拌。用2.5mol/L硫酸調(diào)至Ph值4~5。分出油層,水洗至中性,干燥,收集70~75℃/533Pa的餾分,冰箱放置過夜,得磺;a(chǎn)物,收率87%。把磺酰化產(chǎn)物和鄰氯芐胺溶于甲苯,回流。濾除固體,濾液用3mol/L鹽酸提取。提取液濃縮,放置。濾集沉淀,用丙酮洗,得化合物(Ⅰ),收率62%。將(Ⅰ)、36%甲醛和水,90℃攪拌。用鹽酸調(diào)至Ph值3~4,回流。放冷,濾除沉淀,濾液用稀氫氧化鈉堿化,異丙醚提取。提取液水洗,干燥,濃縮得油狀物。加少許濃鹽酸和丙酮,放置,析出結(jié)晶,即為鹽酸噻氯匹定,收率54%,熔點189~190℃。 噻吩甲醛和硝基甲烷溶于甲醇,維持在5℃以下,滴加40%氫氧化鈉溶液。加畢,攪拌。加入水,緩慢倒人鹽酸溶液。濾集沉淀,水洗,烘干,得2-硝基乙烯噻吩,收率70%。 硼氫化鉀溶于四氫呋喃,在0℃緩慢滴加三氟化硼乙醚。在0~5℃攪拌后,滴加2-硝基乙烯噻吩的四氫呋喃溶液,室溫攪拌。加入甲苯進(jìn)行蒸餾,當(dāng)內(nèi)溫達(dá)90℃時,改成回流。冷至0℃,加入水,用1mol/L鹽酸緩慢酸化。加熱至80℃,攪拌。冷至40~50℃后,分取水層,甲苯層用1mol/L鹽酸洗。合并水層,用氫氧化鈉溶液調(diào)至Ph值13。用二氯甲烷提取,提取液水洗,干燥,濃縮,得2-噻吩乙胺,收率80%。 在攪拌下,往2-噻吩乙胺中滴加36%甲醛水溶液,回流。用二氯甲烷提取,提取液水洗,濃縮,得亞甲胺化合物(Ⅱ),收率92%。 該亞甲胺化合物和6mol/L鹽酸于室溫攪拌,加氫氧化鈉溶液至Ph值13,用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,濃縮,得化合物(Ⅲ),收率100%。 化合物(Ⅲ)-2-氯芐基氯、三乙胺和乙腈,室溫攪拌。減壓回收乙腈,加入甲苯和水,攪勻。分取甲苯層,水層用甲苯提取。甲苯液合并,水洗,干燥。用氯化氫的異丙醇溶液調(diào)至Ph值2,攪拌。放冷后過濾,用無水乙醇重結(jié)晶,得白色的鹽酸噻氯匹定,收率75%,熔點206~207℃。 以4,5,6,7-四氫噻吩并[3,2-c]為原料,直接 和2,α-二氯甲苯反應(yīng),即得噻氯匹定。或者4,5,6,7-四氫噻吩和2-氯苯甲醛反應(yīng),也可得到噻氯匹定。 噻氯匹定(55142-85-3)的用法: 口服,每日500mg,分2次服。 噻氯匹定(55142-85-3)的副作用及注意事項: 外科手術(shù)患者禁用。 |
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