CAS Number:446-86-6 基本信息 | |
中文名:201 | 硫唑嘌呤; 6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤 |
英文名:70377 | Azathioprine |
別名: | 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio]-1H-purine; 6-((1-Methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)purine; 6-(Methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine |
分子結(jié)構(gòu): |
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分子式: | C9H7N7O2S |
分子量: | 277.26 |
446-86-6 | |
EINECS登錄號: | 207-175-4 |
InChI: | 1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) |
物理化學(xué)性質(zhì) | |
熔點: | 243-244ºC |
水溶性: | <0.1G/100MLAT23ºC |
性質(zhì)描述: | 該品為淡黃色輕質(zhì)結(jié)晶性粉末或針狀結(jié)晶體,熔點243-244(分解)。易溶于堿性溶液,極微溶于乙醇,幾乎不溶于水。無臭,味微苦。 |
安全信息 | |
安全說明: | S22:不要吸入粉塵。 S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 S36:穿戴合適的防護服裝。 S45:出現(xiàn)意外或者感到不適,立刻到醫(yī)生那里尋求幫助(最好帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽)。 S53:避免暴露——使用前先閱讀專門的說明。 S36/37:穿戴合適的防護服和手套。 |
危險類別碼: | R22:吞咽有害。 R45:可能致癌。 R20/21/22:吸入、皮膚接觸和不慎吞咽有害。 R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。 |
其他信息 | |
產(chǎn)品應(yīng)用: | 用作免疫抑制藥,抗腫瘤藥。 |
生產(chǎn)方法及其他: | 以草酸二乙酯為原料,經(jīng)胺化;環(huán)合;氯化;硝化;縮合而得。1.胺化將草酸二乙酯及甲醇投入反應(yīng)鍋中,冷卻至20℃以下,通入干燥的甲胺氣體到飽和后冷卻到10℃以下,析出結(jié)晶,過濾烘干,得乙二酰二甲胺,熔點為210-212℃,收率95.8! 2.環(huán)合;氯化將過量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反應(yīng)鍋中,在70-80℃下保溫2h,放置過夜,減壓蒸出氧氯化磷,溫度不超過100℃,冷卻,加入冰水,攪拌,用30-40堿液調(diào)節(jié)pH為9-10,靜置。分出油狀物,母液冷卻,析出無機鹽后過濾,用氯仿洗滌,并用氯仿抽提母液。合并油層及氯仿層,回收氯仿,減壓蒸餾,收集沸點110-115℃(4.0kPa)餾分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率為52。 3.硝化將1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反應(yīng)鍋,然后冷卻下加入硝酸。繼續(xù)在冷卻下滴加硫酸,加畢,在100℃反應(yīng)2h,再冷卻,加入冰水析出產(chǎn)品,經(jīng)過濾干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率為86。 4.縮合將6-巰基嘌呤;氫氧化鈉;水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反應(yīng)產(chǎn)物用乙酸調(diào)節(jié)pH至析出硫唑嘌呤。 |
相關(guān)化學(xué)品信息 | |
鹽酸三氟拉嗪 五氟苯甲醇 甲硝唑 5-氟靛紅 DL-異亮氨酸 2-溴-3-氟苯酚 2,3-二甲基氟苯 2-氯-6-氟甲苯 2,6-二氟甲苯 3-氟-2-甲基苯胺 3-氟-2-甲基苯酚 2,6-二甲基氟苯 2-氟-6-甲基苯胺 2-溴-4,6-二氟苯胺 噻莫西酸 2-碘三氟甲基苯 鄰三氟甲基苯酚 5-溴-2-氯三氟甲苯 2-氨基-5-溴三氟甲苯 2-氨基-5-氯三氟甲苯 1-(2-氟苯基)-1-乙醇 2'-氟苯乙酮 2-氟苯甲酰胺 鄰氟苯甲酸 4-氟-2-硝基苯甲醚 2-氨基-5-氟苯甲酸 4-氟-2-硝基甲苯 4-氟-3-硝基甲苯 2,4,5-三氟苯甲酸 2-氟苯丙酮 | |