| CAS Number:33765-68-3 基本信息 | |
| 中文名:30305 | 奧生多龍; 奧生多龍; 16Β-乙基-17Β-羥基雌甾-4-烯-3-酮; 普樂舒定 |
| 英文名:10481 | Estr-4-en-3-one,16-ethyl-17-hydroxy-, (16b,17b)- |
| 別名: | Estr-4-en-3-one,16b-ethyl-17b-hydroxy- (8CI); 16b-Ethyl-17b-hydroxyestr-4-en-3-one; 16b-Ethyl-19-nortestosterone; Oxendolone; TSAA 291 |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C20H30O2 |
| 分子量: | 302.45 |
33765-68-3 | |
| InChI: | 1S/C20H30O2/c1-3-12-11-18-17-6-4-13-10-14(21)5-7-15(13)16(17)8-9-20(18,2)19(12)22/h10,12,15-19,22H,3-9,11H2,1-2H3/t12-,15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 奧生多龍(33765-68-3)的化學(xué)性質(zhì)： 從乙醚結(jié)晶，熔點152-153℃。 [α]D+41°(C=1.0，乙醇)。 UV最大吸收(乙醇)：240nm(ε15800)。 對熱、濕氣及燈光穩(wěn)定。 在日光作用下轉(zhuǎn)化為16α-和17α-異構(gòu)體。 急性毒性LD50大鼠和小鼠(g/kg)：＞10口服；5～10肌肉注射和腹腔注射。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 奧生多龍(33765-68-3)的用途： 抗雄性激素藥物，有抗雄性激素作用。 在前列腺直接與雄性激素發(fā)生競爭性拮抗，而抑制前列腺及精囊的重量。用于前列腺肥大的治療。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 奧生多龍(33765-68-3)的生產(chǎn)方法： 以雌酚酮為原料。雌酚酮、二氯甲烷、氫氧化鈉、三乙基芐銨鹽(TEBA)和水，室溫攪拌下，滴加硫酸二甲酯，反應(yīng)。靜置，分取有機層，水層用二氯甲烷提取。有機層合并，用氨水、氫氧化鈉溶液、鹽酸洗，再用飽和氯化鈉洗至中性，干燥，濃縮，得化合物(Ⅰ)，收率95%�；衔�(Ⅰ)、對甲苯磺酸和異丙烯基醋酸酯(IPA)，攪拌回流，蒸出約2/3液體。冷卻，乙醚提取，氫氧化鈉溶液洗，再飽和氯化鈉洗至中性，干燥，濃縮，得化合物(Ⅱ)，收率85%。 在攪拌和冰浴下，往化合物(Ⅱ)、氧化鎂和二氯甲烷的溶液中，滴加單過氧鄰苯二甲酸的乙醚溶液，反應(yīng)。濾除固體，用Na2S2O3溶液、氫氧化鈉溶液和飽和氯化鈉溶液洗，干燥，濃縮，得化合物(Ⅲ)，收率64%。 在室溫和攪拌下，往化合物(Ⅲ)的冰乙酸溶液中，滴加冰乙醇和硫酸的混合液，反應(yīng)。加水，用二氯甲烷提取。提取液用氫氧化鈉溶液、飽和氯化鈉溶液洗至中性，干燥，濃縮，得化合物(Ⅳ)，收率74%�；衔�(Ⅳ)和5%氫氧化鉀的甲醇溶液，在40℃攪拌，然后回流。冷卻，酸化至Ph值＜5。濾去沉淀物，濾液濃縮后，硅膠柱層析得化合物(V)，收率79%。 在攪拌下，往鎂、少許碘的四氫呋喃溶液中，滴加溴乙烷。制得的乙基溴化鎂格氏試劑，滴到化合物(V)的四氫呋喃溶液中，反應(yīng)。加氯化銨溶液，分出有機層，水層用乙酸乙酯提取。有機層合并，飽和氯化鈉洗至中性，干燥，濃縮，得化合物(Ⅵ)，收率78%。 化合物(Ⅵ)、對甲苯磺酸和冰乙酸，攪拌回流。倒入水中，乙醚提取，水和飽和氯化鈉溶液洗，干燥，濃縮后硅膠柱層析，得(Ⅶ)，收率37%�；衔�(Ⅶ)、硼氫化鈉和甲醇，室溫反應(yīng)。傾入水中，析出的固體即為化合物(Ⅷ)，收率90%。在-50℃，往化合物(Ⅷ)的四氫呋喃溶液中，通入液氨，在攪拌下再緩慢加入鋰，反應(yīng)。滴入乙醇，除去冷卻，液氨揮發(fā)。加水，乙醚提取，干燥，濃縮至干。用制備薄層分離，得奧生多龍，收率20%，乙醚重結(jié)晶，熔點150～152℃。 3.0g16β-乙基雄甾-4-烯-3，17-二酮溶于150ml二氧六環(huán)中，加入15g原甲酸乙酯和0.1g對甲苯磺酸，然后在室溫下攪拌2h。將反應(yīng)液傾入300ml 5%碳酸氫鈉水溶液，再用乙醚萃取該水溶液。乙醚萃取液水洗，干燥，濃縮得粗品3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17-酮。用乙醚重結(jié)晶后，得3.0g產(chǎn)品，熔點114～115℃。 3.0g上面得到的3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17-酮溶于50ml甲醇中，加入1.5g硼氫化鈉。在室溫下攪拌1.5h后，將反應(yīng)液傾入300ml水中。過濾收集析出的沉淀，用乙醚重結(jié)晶，得2.8g 3-乙氧基-16β-乙基雄甾-3，5-二烯-17β-醇，熔點131～133℃。 |
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