| CAS Number:2086-83-1 基本信息 | |
| 中文名:85088 | 小檗堿; 黃連素堿; 5,6-二氫-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二噁茂苯并[5,6α]喹嗪 |
| 英文名:65264 | 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbinium |
| 別名: | berberin; berberine; 5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6]quinolizinium; 7,8,13,13-Tetradehydro-9.10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium |
| 分子結構: |
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| 分子式: | [C20H18NO4]4 |
| 分子量: | 336.37 |
2086-83-1 | |
| InChI: | 1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1 |
| 物理化學性質 | |
| 性質描述: | 該品是一種常見的異喹啉生物堿。從乙醚中析出者為黃色針狀結晶，熔點145℃。溶于水，難溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺鹽的特征。其鹽類在水中的溶解度都比較小。小檗堿鹽酸鹽在水中溶解度為1：500。小檗堿鹽酸鹽又稱黃連素，為黃色結晶性粉末。易溶于沸水，微溶于冷水，幾乎不溶于冷醇、氯仿和醚。 |
| 其他信息 | |
| 產品應用: | 黃連素為抗菌藥物，是《國家基本藥物目錄》，選列的品種，該品對溶血性鏈球菌，金黃色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志賀氏痢疾桿菌等均有抗菌作用，并有增強白血球吞噬作用，對結核桿菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。廣泛用于治療胃腸炎、細菌性痢疾等，對肺結核、猩紅熱、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定療效。中醫(yī)用黃連、黃柏、三顆針及十大功勞等作清熱解毒藥物，其中主要有效成分即小檗堿。 |
| 生產方法及其他: | 以黃樟油素為原料，在減壓下異構化得異黃樟油素，經氧化生成胡椒醛。胡椒醛與硝基甲烷縮合得β-硝基-3,4-二氧亞甲基苯乙烯，進一步還原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺與鄰藜蘆醛縮合，再經催化氫化、成鹽、環(huán)合，堿化得小檗堿。繼續(xù)用鹽酸成鹽即得黃連素。 1.縮合、催化氫化、成鹽將無水乙醇與鄰藜蘆醛混合，在攪拌下再加胡椒乙胺，稍加熱使全部溶解。攪拌10min以上使縮合反應完全。另將鎳催化劑與無水乙醇混和后與縮合物一起投入高壓釜。先通氮置換空氣，再通入氫氣，控制壓力接近4MPa、溫度80-90℃，將氫化反應進行到不再吸氫，并繼續(xù)保溫、保壓通氫1h為止。冷至30℃，降壓至2MPa，靜置，使鎳催化劑沉降，再利用高壓釜余壓將反應液壓出。壓濾除去催化劑（浸入乙醇，供下批套用），濾液在攪拌下于50℃用鹽酸乙醇酸化至pH3-4，冷卻至5℃，保持4h使結晶。過濾，用少量乙醇洗滌，干燥即得N-2,3-二甲氧芐基胡椒乙胺鹽酸鹽。收率84%。 2.環(huán)合、堿化、成鹽依次將冰醋酸、乙酐、硫酸銅及氯化鈉投入反應鍋中，攪拌升溫至65-70℃，緩緩加入乙二醛，升溫至回流20min，冷卻至90℃，加N-2,3-二甲氧芐基胡椒乙胺鹽酸鹽，升溫至112-114℃反應4h。減壓回收乙酸至投料量的70-80%后，加水攪勻，過濾。濾餅用熱水洗滌，濾干，即得小檗三鹽酸鹽粗品。粗品先用石灰乳堿化得pH8-8.5，過濾得到的小檗堿氫氧化物濾液和洗液，以稀鹽酸調pH1-2，過濾，濾餅溶于熱水，加活性炭脫色，過濾，用稀鹽酸調pH1-2，冷卻，過濾，水洗，干燥，即得黃連素。小檗堿存在于小檗科等四個科十個屬的許多植物中，用提取法生產小檗堿的工藝過程是：取三顆針或十根地下根洗靜，切成薄片，曬干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加熱浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生藥。第1、2次浸出液過濾，濾液加氯化鈉飽和，放置，把結晶分離出來即為粗品。粗品用酸堿法精制得成品。每百公斤生藥可得成品0.5kg。 |
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