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CAS號查詢

130000-40-7

CAS號查詢化工產(chǎn)品 >  CAS No.130000-40-7

130000-40-7  噻呋酰胺

CAS Number:130000-40-7 基本信息
中文名:42773 噻呋酰胺;
噻呋酰胺
英文名:22949 Thifluzamide
別名: Greatam;
MON 24000;
Pulsor;
5-Thiazolecarboxamide,N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-;
分子結(jié)構(gòu):
  • CAS:130000-40-7_噻呋酰胺的分子結(jié)構(gòu)
  • CAS:130000-40-7_噻呋酰胺的分子結(jié)構(gòu)
  • 1
  • 2
分子式: C13H6Br2F6N2O2S
分子量: 528.062
130000-40-7
InChI: 1S\/C13H6Br2F6N2O2S\/c1-4-22-10(12(16,17)18)9(26-4)11(24)23-8-6(14)2-5(3-7(8)15)25-13(19,20)21\/h2-3H,1H3,(H,23,24)
物理化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì)描述:噻呋酰胺(130000-40-7)的性質(zhì):
    1、MON2400在20℃時(shí)白色至淺灰色粉末。
    2、純品熔點(diǎn)為177.9~178.6℃。
    3、在20℃中溶解度為1.6mg/L。
    4、分配系數(shù)(正辛/水,LogP)為4.1。
    5、在pH5.0~9.0時(shí)不發(fā)生水解。

噻呋酰胺(130000-40-7)的毒性:
    大白鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>5g/kg,對兔眼睛有一定的刺激作用,對兔皮膚有輕微刺激作用,Ames試驗(yàn)為陰性,小白鼠微核試驗(yàn)為陰性。北美產(chǎn)鵪鶉LO50>5.6g/kg,野鴨LO50>5.6g/kg,藍(lán)翻車魚LC50(96小時(shí))為1.2mg/L,虹鱒LC50(96小時(shí))為1.3mg/kg,水蚤LC50(48小時(shí))為1.6mg/L,鯉魚LC50(96小時(shí))為2.9mg/L。
其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:噻呋酰胺(130000-40-7)的用途:
    1、抑制真菌三羧循環(huán)中的琥珀酸酯脫氫酶。
    2、既可用于水稻、禾谷類作物、大田作物和草皮莖葉噴霧,又可用于禾谷類作物和非禾谷類作物拌種處理。
    3、其廣譜殺菌活性,防效優(yōu)異,尤其對擔(dān)子菌綱真菌,其次有絲核菌屬、柄銹菌屬、伏革菌屬、黑粉菌屬、腥黑粉菌屬和核腔菌屬等致病真菌。

噻呋酰胺(130000-40-7)的使用方法:
    對稻紋枯病有優(yōu)異的防效,莖葉噴霧或施顆粒劑(抽穗前50~20天),用量分別為130gai/hm2、140gai/hm2,優(yōu)于戊菌隆(330gai/hm2、560gai/hm2)。在1990~1992年的歐洲田間試驗(yàn)表明,對禾谷類作物的銹病有高效,尤其是由隱匿柄銹菌和條形柄銹菌引起的銹病,用量為125~250gai/hm2;當(dāng)以7.5~30gai/100kg種子進(jìn)行種子處理時(shí),對黑粉菌屬和小麥網(wǎng)腥黑粉菌也有好的防效。另外,對馬鈴薯莖潰瘍病(50gai/t種子)也有效,優(yōu)于戊菌隆和甲基立枯;對花生枝腐病和銹病(280~560gai/hm2)也有效。 
生產(chǎn)方法及其他:噻呋酰胺(130000-40-7)的制備方法:
    1、2-甲基-4-三氟甲基-1,3噻唑5-羧酸的合成。
    ①三氟乙酸乙酯的合成:將三氟乙酸、乙醇無水氯化鈣E摩爾比1:(1.2~1.3):(0.1~0.2)投入反應(yīng)器中加熱,隨后蒸餾,即可得三氟乙酸乙酯
    ②三氟乙;乙酸乙酯的合成。將三氟乙酸乙酯、乙酸乙酯、環(huán)已烷及60%NaOH在45~60℃加熱2小時(shí),隨后加環(huán)己烷稀釋混合物,再以鹽酸中和,所得漿狀物與乙酰氨回流,得產(chǎn)物。
    ③2--4,吐,4-三氟dl-J氧代丁酸乙酯的合成。在1.25hrs內(nèi)將1809氨氣通入4509三氟乙;宜嵋阴ブ,控溫在20C以下,隨后體系以空氣吹洗1.5hrs。除去氯氣,蒸餾得產(chǎn)物。
    ④中間體2ˉ甲基-4-三氟甲基-1,3噻唑5-羧酸及其酰氯的合成。將三氟乙;宜嵋阴ヅc代乙酰胺在DMF中回流過夜,得到2-甲基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯,隨后將之水解生成2-甲基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸。在-3℃下,以吡啶為脫酸劑,在45分鐘內(nèi)將SOCl2滴入至上述酸的乙醚溶液中,即可制得酰氯。

2、2.6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺的合成:
    ①4-三氟甲氧基胺的合成。方法l:Hofmann重排反應(yīng):在KOH水溶液中,將4-三氟甲氧基苯甲酰胺與溴反應(yīng)可制得4-三氟甲氧基苯胺。方法2:在1L高壓釜中放65.4g 4-氨基苯酚277g四氯化碳,通入400gHF,在150℃反應(yīng)8小時(shí),冷卻,抽吸除去HF,殘余物以600ml水洗滌,水溶液加入到1L20%KOH溶液中,在N2保護(hù)下水蒸汽蒸餾,得44g產(chǎn)物,產(chǎn)率42%。
    ②2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺的合成。將等摩爾數(shù)的溴的冰乙酸溶液滴入至對-三氟甲氧基苯胺的冰乙酸溶液中,控溫不超過25℃,可制得該中間體。
    ③MON2400的合成:將2-甲基-4-三氟甲基-1,3噻唑-5-酰氯在與2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺在二甲苯中回流反應(yīng)24小時(shí),得到MON24000。
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